1950年、東京・新宿生まれ。
1970年、渋谷の音楽喫茶「青い森」で出会った加奈崎芳太郎と古井戸を結成。
同時期、RCサクセションも活動拠点としていた「青い森」で忌野清志郎と出会う。
1971年のライヴ盤『唄の市 第一』を経て、1972年、アルバム『古井戸の世界』でデビューし、シングル「さなえちゃん」がヒット。以降、『オレンジ色のすけっち』、『ぽえじー』、『古井戸ライブ』など数々のアルバムを発表。
70年代後半からは忌野清志郎との接触が増え、RCサクセションのステージに参加。1979年、古井戸の解散後、RCサクセションにギターリストとして加入。
1980年に清志郎と共作した「雨あがりの夜空に」で人気に火が点き、以降、
『RHAPSODY』、『PLEASE』、『BEAT POPS』など数多くのアルバムとライヴ活動で活躍。
1985年には初のソロ・アルバム『THE仲井戸麗市BOOK』を発表。1990年に2ndアルバム『絵』にリリースし、1991年のRCサクセション無期限活動停止を機に本格的なソロ活動のキャリアをスタートする。
1991年にはギターリストの土屋公平（TheStreet Sliders）とのユニット麗蘭（れいらん）を始動。アルバム『麗蘭』をリリース。1994年より毎年年末に京都・磔磔でライヴを行う。
以降はソロ、麗蘭、バンド、ポエトリーリーディング、執筆など、幅広い表現活動を継続。著書にエッセイ集『だんだんわかった』、『一枚のレコードから』、『ロックの感受性』、歌詞集『いつか笑える日』、『MY R&R 仲井戸麗市全詞集 1971-2010』などがある。
コロナ禍の2020年からは無観客生配信ライヴを東京・南青山MANDALAから配信。ほぼ毎月のように、様々な企画の生配信ライヴを行う。
音楽生活50周年を迎えた2021年には、詩集、2枚組CD、朗読DVDを所収した仲井戸"CHABO"麗市のソングライティング記念作品『CHABO Rock and Roll 50 years BOX set』をリリース。
2022年10月9日には、オハラ☆ブレイク'22秋 「祝!72 仲井戸"CHABO"麗市湖畔の誕生会」を猪苗代野外音楽堂にて開催。72歳の誕生日のステージに、おおはた雄一、奥田民生、神野美伽、曽我部恵一、Ｔ字路s、奈良美智、のん、BEGIN、古市コータロー、細海魚、山口洋(HEATWAVE)、Leyona、TOSHI-LOW(BRAHMAN/OAU)が参加した。
2023年には、The Street Slidersデビュー40周年記念アルバム『The Street Again -Tribute & Origin-』のトリビュートに参加し、名曲「風が強い日」をカヴァー。麗蘭で2022年末に行われた無観客生配信ライヴを完全収録した『Walk, Don’t Run.』を４月にリリースした。